Se non sbaglio il tooltip non accetta il vbcrlf
per fare quello che dici puoi usare delle alternative, ad esempio
al passaggio del mouse carichi in una textbox o in una label nascosta tutti i valori e poi cambi la proprietà in visibile.
Es.:
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Private Sub List1_MouseMove(Button As Integer, Shift As Integer, X As Single, Y As Single)
Dim i As Integer
Label1.Caption = ""
For i = 0 To List1.ListCount - 1
Label1.Caption = Label1.Caption & vbCrLf & List1.List(i)
Next
Label1.Visible = True
End Sub
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